二苯并噻吩衍生物的合成与表征综合实验设计(3) - 合成纤维杂志社投稿

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二苯并噻吩衍生物的合成与表征综合实验设计(3)

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图3 是二苯并噻吩衍生物的二维1H-1H COSY谱图，从图上可以明显观察到8 组自旋耦合系统，结合HSQC 谱图(如图4 所示)，可以分析为:系统I 为δ H8. 87-7. 68 耦合，相应碳的化学位移分别为δ123.7 和δ126.7，这些信号可归属为H-a 与H-i。系统II 为δ H8.83 与δ H7.56 耦合，相应碳的化学位移分别为δ127.2 和δ124.1，这些信号可归属为H-b 与H-j。系统III 为δ H8.58 与δ H8.00 耦合，相应碳的化学位移分别为δ121.7 和δ122.0，这些信号可归属为H-c 与H-d。系统IV 为δ H7.99 与δ H7.54 耦合，相应碳的化学位移分别为δ129.4 和δ125.0，这些信号可归属为H-e 与H-k。系统V 为δ H7.94 与δ H7.50 耦合，相应碳的化学位移分别为δ123. 1 和δ126. 0，这些信号可归属为H-f 与H-l。系统VI 为δ H7.92 与δ H7.70 耦合，相应碳的化学位移分别为δ128.5 和δ120.6，这些信号可归属为H-g 与H-h。系统VII 为δ H7. 68 与δ H7.54 耦合，相应碳的化学位移分别为δ126. 7 和δ125.0，这些信号可归属为H-i 与H-k。系统VIII为δ H7.56 与δ H7.50 耦合，相应碳的化学位移分别为δ124.1 和δ126.0，这些信号可归属为H-j 与H-l。详细的相关归属分析见表1 所示。

图5 是二苯并噻吩衍生物的HMBC 谱，结合1H NMR 和13C NMR 图谱的H 和C 的化学位移归属，以及HMBC 图谱上甲基的H(δ 1.97 ppm)与季碳C-2和C-3 的远程相关性，可以判断通过合成反应最后一步关环反应在设计的位置关环。详细的HMBC谱图分析数据见表1 所示。

图5 二苯并噻吩衍生物的HMBC 图谱

5 结语

该文设计了二苯并噻吩衍生物的合成与波谱解析综合实验。具体包括，通过溴化反应、硼酸酯反应、Suzuki 偶联反应、格式反应和关环反应合成新的二苯并噻吩衍生物，并通过核磁共振一维1H NMR、13C NMR 图谱和二维1H-1H COSY、HSQC、HMBC 图谱对合成化合物的测试信号进行很好的归属，以及分析证实化合物的结构。本合成实验将科研成果转化为学生可以实际操作的综合性实验，并改变以往以单一方法合成材料的实验内容，引入一系列的合成方法。虽然合成实验的工作量有所增加、实验时间较长，但是学生反馈，通过本次实验更加容易理解各种有机合成的反应机理，对实验的印象更加深刻。该综合性实验既涵盖了常见的有机合成方法，又包括了有机合成中常用的核磁共振测试表征手段，让学生能从基础实验的层次上升到更深入的合成表征方法中去。学生在实际动手操作的过程中，了解了有机合成的主要操作步骤，充分理解所学的有机化学理论知识;在实验过程中，学生能享受到自己动手、自己测试、自己分析的乐趣，充分调动了他们学习的主动性、积极性与创造性，并提高了学生分析问题与解决问题的能力。

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